miércoles, 3 de junio de 2009

Práctica 4. Acetanilida

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA


Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica
Práctica 4

SÍNTESIS DE LA ACETANILlDA.

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.

La fabricación industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y ácido acético toma de seis a ocho horas. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y éste es el procedimiento que se utiliza en ésta experiencia.

OBJETIVOS.
· Sintetizar Acetanilida a partir de la acilación de una amina, por medio de la Técnica de Reflujo.
· Determinar el punto de Fusión Experimental.
· Calcular porcentaje de rendimiento.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En un balón tres bocas de 250 ml. se colocan 4.5 ml de anilina, 7.5 ml. de ácido acético glacial y 7.5 ml. de anhídrido acético. (Anexo J).

Al añadir el anhídrido acético se observará un desprendimiento de calor. Se adapta al balón un refrigerante de reflujo y la solución se calienta hasta ebullición y se deja ebullir durante 10 minutos. Al final de este periodo de tiempo se enfría un poco el matraz y luego se vierte su contenido en un vaso con 40 - 50 g. de hielo finamente triturado. Se agita la mezcla suavemente y los cristales de acetanilida se recogen por filtración al vacio en un Buchner.

Sobre el filtro los cristales se lavan con un poco de agua fría y se pasan a un vaso de precipitado de 400 ml. para su recristalización. Se añaden 100 ml. de agua y la mezcla se calienta hasta que el agua hierva. Si no se disuelve toda la acetanilida, se añaden otros 50 ml. de agua y de nuevo se calienta a ebullición. Se separa el vaso de la llama, se deja enfriar su contenido un momento y se añaden 1,0 g. de carbón activado. Se calienta de nuevo la solución hasta ebullición, se agita bien y se filtra a través de un filtro protegido con una camisa calentada con agua caliente o vapor.

Las aguas del filtrado se enfrían exteriormente con hielo, se recogen los cristales en un Buchner y se secan en la estufa. Para luego determinar la pureza de la acetanilida obtenida a través de el Punto de Fusión. (Anexo G)

· Al finalizar la experiencia se debe realizar un intercambio de ideas para compartir resultados entre los grupos de trabajo (aprendizaje cooperativo y discutir en base a los mismos lo que ayudara a fijar aun más el conocimiento obtenido y despejar posibles dudas.

CUESTIONES A RESPONDER.


1. Escriba la ecuación de la reacción que nos permite obtener acetanilida a partir de anilina.
2. Explique desde el punto de vista químico la reactividad de las aminas.
3. Mencione algunas aplicaciones de las aminas y amidas en la industria.
4. Explique porqué las amidas de los ácidos carboxílicos aunque son muy débilmente ácidas, son sin embargo, enormemente más ácidas que el amoníaco o las aminas, RNH2.
5. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

§ anilina
§ acetanilida
§ benzanilida
§ N-metilbenzanilida . N-etilcetamida
§ P-bromoacetanilida

Si disponemos de 6.2 g. de anilina para sintetizar acetanilida. ¿Cuánto será el rendimiento máximo (moles), qué cantidad de ácido acético y de anhídrido acético son necesarios para que ocurra la reacción adecuadamente?

Práctica n° 5. Saponificación por Reflujo

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA



Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica
Práctica 6
SAPONIFICACIÓN POR REFLUJO.


OBTENCIÓN DEL JABÓN.

El jabón es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando grasas de vegetales, animales y aceites naturales. Químicamente, es la sal de sodio o potasio de un acido graso que se forma por la reacción de grasas y aceites con un álcali. Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un acido graso. Cuando estos compuestos se tratan con una solución acuosa de un álcali, como el Hidróxido de Sodio, en un proceso denominado Saponificación, se descomponen formando la Glicerina y la sal de sodio de los ácidos grasos, que es lo que se conoce como jabón. El porcentaje de rendimiento experimental para los jabones supera el 200%.

Los ácidos grasos que se requieren para la fabricación del jabón se obtienen, de los aceites de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtiene, por ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma y soja. Los jabones duros se fabrican con aceites y grasas que contienen un elevado porcentaje de ácidos saturados, que se saponifican con hidróxido de sodio. En cambio los jabones blandos son jabones semifluidos que se producen con aceite de lino, aceite de semilla de algodón y aceite de pescado, los cuales se saponifican con Hidróxido de potasio.

El procedimiento para realizar una saponificación por la técnica de reflujo es bastante sencillo. Consiste en reflujar una mezcla de aceite de coco, hidróxido de sodio disuelto en agua y alcohol etílico por aproximadamente 1 hora, a fuego bajo; para evitar un burbujeo violento y exceso de formación de espuma que pueda subir por el refrigerante. En la cual al principio se pueden observar dos fases que se forman en el balón de destilación, pero al trascurrir el tiempo y con agitación constante se convierte en una mezcla homogénea. Que luego es tratada con una solución de cloruro de sodio sobresaturada (para provocar la precipitación del jabón) y vigorosamente batida, para ser vertida y moldeada en una superficie plana. Para su posterior pesada. El jabón obtenido por este método es bastante Básico (pH 11).



OBJETIVOS.

· A partir del aceite de coco obtener jabón por medio de una saponificación. Utilizando la técnica de reflujo.
· Aplicar prueba de efectividad
· Calcular el Porcentaje de Rendimiento Experimental
· Comparar resultados.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

1. Colocar en un balón tres bocas de 500 ml, (Anexo K). 20g de aceite de coco y 7,00 g de hidróxido de sodio disueltos en 20 ml de agua. Mezclar con precaución ya que la solución es exotérmica.
2. Adicionalmente añadir 12.5 ml de alcohol etílico a la mezcla. Y someter a reflujo a llama suave agitando de vez en cuando, por 50 minutos o hasta observar que la mezcla sea totalmente homogénea. Nota 1.
3. Trasvasar rápidamente la mezcla a un vaso precipitado de 1000 ml
4. Agregar 15 ml de una solución sobresaturada de cloruro de sodio y agitar vigorosamente hasta que la mezcla espese. Precipitación del jabón. Nota 2.
5. Trasvasar rápidamente y distribuir en vidrios de reloj grande, darle forma, dejar reposar, secar a temperatura ambiente (aproximadamente 20 minutos) y pesar.
6. Aplicar Prueba de efectividad. Tome una pequeña cantidad del jabón obtenido e intente lavar algo con él (un vaso de precipitado sucio de aceite, por ejemplo), anote sus observaciones.
Si la actividad se realiza con varios tipos de aceite, por ejemplo de coco y maíz. Se puede realizar un intercambio de ideas referente a los factores que influyen el rendimiento del jabón obtenido. Índice de Saponificación.





Nota 1. Tener precaución un exceso de espuma indica sobrecalentamiento. Reducir calentamiento, la llama debe ser suave.

Nota 2. En algunos casos es necesario agregar unos mililitros adicionales de solución sobresaturada de sal.


CUESTIONES A RESPONDER.

1. ¿Qué se entiende por Reflujo?
2. ¿Qué es el índice de Saponificación?
3. Investigar la tabla básica de valores de Saponificación.
4. ¿Cuál es la importancia industrial de la saponificación?
5. Mencione y explique algún otro modo de obtener jabones,
6. Investigue ¿cuál es la propiedad fundamental de los jabones que le proporciona su poder limpiador?
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