Práctica 1. Sintesis del Acido Adipico.

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA



Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica
Práctica 1


SÍNTESIS DEL ACIDO ADÍPICO


A los ácidos orgánicos se les denomina ácidos carboxílicos y se caracterizan por tener como grupo funcional el grupo Carboxilo —C —OH
O
Este grupo es una combinación del grupo carbonilo, característico de aldehídos y cetonas y del grupo hidroxilo, característico de alcoholes y fenoles. Sin embargo sus propiedades son bien diferentes de las de ellos debido a la proximidad e interacción de ambos grupos.
El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos es una consecuencia de la proximidad e interacción de los grupos carbonilo e hidroxilo que hace que el hidrógeno hidroxílico sea mucho más lábil que el de un alcohol e incluso que el de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad característica que presenta por separado en aldehídos y cetonas.

El ciclohexanol que se utiliza como producto de partida en esta experiencia se obtiene con frecuencia por hidrogenación del fenol; de hecho se le puede considerar como el hexahidrofenol. El fenol a su vez se obtiene generalmente bien a partir de benceno vía clorobenceno o de los alcanos del petróleo. Por tanto en los procesos industriales se pasa de cadenas abiertas a compuestos alicíclicos, de éstos a sustancias aromáticas y se vuelve de nuevo a compuestos alicíclicos; en esta experiencia para la preparación del ácido adípico se cierra el ciclo pasando a estructuras de cadena abierta. Esta última operación constituye por tanto un ejemplo de apertura de un ciclo por oxidación.



PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.­

En un balón de 3 bocas de 500 mL., colocar 10 mL. de ácido nítrico concentrado y se diluyen con 5 mL de agua destilada. En una boca se adapta un tapón taladrado con un termómetro cuyo bulbo debe quedar sumergido en el ácido, en otra boca un embudo de separación pequeño y en la tercera boca un tubo de salida para conducir los óxidos de nitrógeno que se desprenden durante la reacción sobre la superficie de 50 mL. de solución de hidróxido de sodio al 10% contenidos en un erlenmeyer.
El ácido nítrico diluido se calienta a 80 °C y desde el embudo de llave se añade una gota de ciclohexanol. La reacción es tan exotérmica que la temperatura del ácido se eleva hasta unos 90 °C. Cuando la temperatura ha descendido a 85° C, se añade otra gota de ciclohexanol y se continúa de ésta forma añadiendo gotas hasta un total de 2 mL. de ciclohexanol.
Durante este proceso la temperatura de la mezcla ácida se mantiene entre 85 - ­90 °C. Finalmente, el contenido del matraz se calienta a 100 °C para que expulse la mayor cantidad posible de gases de nitrógeno; se deja enfriar el matraz con la mezcla ácida a temperatura ambiente y luego se introduce en un baño de hielo y agua para que el ácido adípico cristalice.
Cuando la solución esté fría y parezca que la cristalización del ácido adípico ha sido total se filtran los cristales a través de un embudo con una placa de porcelana perforada (embudo de Witt) ó a través de una placa de porcelana porosa. Se lava el producto sobre el filtro con 2 ó 3 mL. de agua fría y se recristaliza en 5 mL. de agua caliente.
Cuando los cristales están secos se pesan .
CUESTIONES A RESPONDER

1. Aplicaciones industriales del ácido adípico, reacciones y procedimientos.