Práctica 4. Acetanilida

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA


Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica

Práctica 4

SÍNTESIS DE LA ACETANILlDA.

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.

La fabricación industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y ácido acético toma de seis a ocho horas. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y éste es el procedimiento que se utiliza en ésta experiencia.

OBJETIVOS.
· Sintetizar Acetanilida a partir de la acilación de una amina, por medio de la Técnica de Reflujo.
· Determinar el punto de Fusión Experimental.
· Calcular porcentaje de rendimiento.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En un balón tres bocas de 250 ml. se colocan 4.5 ml de anilina, 7.5 ml. de ácido acético glacial y 7.5 ml. de anhídrido acético. (Anexo J).

Al añadir el anhídrido acético se observará un desprendimiento de calor. Se adapta al balón un refrigerante de reflujo y la solución se calienta hasta ebullición y se deja ebullir durante 10 minutos. Al final de este periodo de tiempo se enfría un poco el matraz y luego se vierte su contenido en un vaso con 40 - 50 g. de hielo finamente triturado. Se agita la mezcla suavemente y los cristales de acetanilida se recogen por filtración al vacio en un Buchner.

Sobre el filtro los cristales se lavan con un poco de agua fría y se pasan a un vaso de precipitado de 400 ml. para su recristalización. Se añaden 100 ml. de agua y la mezcla se calienta hasta que el agua hierva. Si no se disuelve toda la acetanilida, se añaden otros 50 ml. de agua y de nuevo se calienta a ebullición. Se separa el vaso de la llama, se deja enfriar su contenido un momento y se añaden 1,0 g. de carbón activado. Se calienta de nuevo la solución hasta ebullición, se agita bien y se filtra a través de un filtro protegido con una camisa calentada con agua caliente o vapor.

Las aguas del filtrado se enfrían exteriormente con hielo, se recogen los cristales en un Buchner y se secan en la estufa. Para luego determinar la pureza de la acetanilida obtenida a través de el Punto de Fusión. (Anexo G)

· Al finalizar la experiencia se debe realizar un intercambio de ideas para compartir resultados entre los grupos de trabajo (aprendizaje cooperativo y discutir en base a los mismos lo que ayudara a fijar aun más el conocimiento obtenido y despejar posibles dudas.

CUESTIONES A RESPONDER.


1. Escriba la ecuación de la reacción que nos permite obtener acetanilida a partir de anilina.
2. Explique desde el punto de vista químico la reactividad de las aminas.
3. Mencione algunas aplicaciones de las aminas y amidas en la industria.
4. Explique porqué las amidas de los ácidos carboxílicos aunque son muy débilmente ácidas, son sin embargo, enormemente más ácidas que el amoníaco o las aminas, RNH2.
5. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

§ anilina
§ acetanilida
§ benzanilida
§ N-metilbenzanilida . N-etilcetamida
§ P-bromoacetanilida

Si disponemos de 6.2 g. de anilina para sintetizar acetanilida. ¿Cuánto será el rendimiento máximo (moles), qué cantidad de ácido acético y de anhídrido acético son necesarios para que ocurra la reacción adecuadamente?

Práctica n° 5. Saponificación por Reflujo

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA



Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica
Práctica 6

SAPONIFICACIÓN POR REFLUJO.


OBTENCIÓN DEL JABÓN.

El jabón es un agente limpiador o detergente que se fabrica utilizando grasas de vegetales, animales y aceites naturales. Químicamente, es la sal de sodio o potasio de un acido graso que se forma por la reacción de grasas y aceites con un álcali. Las grasas y aceites utilizados son compuestos de glicerina y un acido graso. Cuando estos compuestos se tratan con una solución acuosa de un álcali, como el Hidróxido de Sodio, en un proceso denominado Saponificación, se descomponen formando la Glicerina y la sal de sodio de los ácidos grasos, que es lo que se conoce como jabón. El porcentaje de rendimiento experimental para los jabones supera el 200%.

Los ácidos grasos que se requieren para la fabricación del jabón se obtienen, de los aceites de sebo, grasa y pescado, mientras que los aceites vegetales se obtiene, por ejemplo, del aceite de coco, de oliva, de palma y soja. Los jabones duros se fabrican con aceites y grasas que contienen un elevado porcentaje de ácidos saturados, que se saponifican con hidróxido de sodio. En cambio los jabones blandos son jabones semifluidos que se producen con aceite de lino, aceite de semilla de algodón y aceite de pescado, los cuales se saponifican con Hidróxido de potasio.

El procedimiento para realizar una saponificación por la técnica de reflujo es bastante sencillo. Consiste en reflujar una mezcla de aceite de coco, hidróxido de sodio disuelto en agua y alcohol etílico por aproximadamente 1 hora, a fuego bajo; para evitar un burbujeo violento y exceso de formación de espuma que pueda subir por el refrigerante. En la cual al principio se pueden observar dos fases que se forman en el balón de destilación, pero al trascurrir el tiempo y con agitación constante se convierte en una mezcla homogénea. Que luego es tratada con una solución de cloruro de sodio sobresaturada (para provocar la precipitación del jabón) y vigorosamente batida, para ser vertida y moldeada en una superficie plana. Para su posterior pesada. El jabón obtenido por este método es bastante Básico (pH 11).



OBJETIVOS.

· A partir del aceite de coco obtener jabón por medio de una saponificación. Utilizando la técnica de reflujo.
· Aplicar prueba de efectividad
· Calcular el Porcentaje de Rendimiento Experimental
· Comparar resultados.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

1. Colocar en un balón tres bocas de 500 ml, (Anexo K). 20g de aceite de coco y 7,00 g de hidróxido de sodio disueltos en 20 ml de agua. Mezclar con precaución ya que la solución es exotérmica.
2. Adicionalmente añadir 12.5 ml de alcohol etílico a la mezcla. Y someter a reflujo a llama suave agitando de vez en cuando, por 50 minutos o hasta observar que la mezcla sea totalmente homogénea. Nota 1.
3. Trasvasar rápidamente la mezcla a un vaso precipitado de 1000 ml
4. Agregar 15 ml de una solución sobresaturada de cloruro de sodio y agitar vigorosamente hasta que la mezcla espese. Precipitación del jabón. Nota 2.
5. Trasvasar rápidamente y distribuir en vidrios de reloj grande, darle forma, dejar reposar, secar a temperatura ambiente (aproximadamente 20 minutos) y pesar.
6. Aplicar Prueba de efectividad. Tome una pequeña cantidad del jabón obtenido e intente lavar algo con él (un vaso de precipitado sucio de aceite, por ejemplo), anote sus observaciones.
Si la actividad se realiza con varios tipos de aceite, por ejemplo de coco y maíz. Se puede realizar un intercambio de ideas referente a los factores que influyen el rendimiento del jabón obtenido. Índice de Saponificación.





Nota 1. Tener precaución un exceso de espuma indica sobrecalentamiento. Reducir calentamiento, la llama debe ser suave.

Nota 2. En algunos casos es necesario agregar unos mililitros adicionales de solución sobresaturada de sal.


CUESTIONES A RESPONDER.

1. ¿Qué se entiende por Reflujo?
2. ¿Qué es el índice de Saponificación?
3. Investigar la tabla básica de valores de Saponificación.
4. ¿Cuál es la importancia industrial de la saponificación?
5. Mencione y explique algún otro modo de obtener jabones,
6. Investigue ¿cuál es la propiedad fundamental de los jabones que le proporciona su poder limpiador?

Práctica 2. Sintesis del Ciclohexeno.

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA



Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica
Práctica 2


SÍNTESIS DEL CICLOHEXENO


PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Arme un aparato como para una destilación simple, recogiendo el destilado en un cilindro graduado de 25 mL., sumergido en un baño de hielo (es necesario recoger el ciclohexeno en esta forma debido a su volatilidad).
Coloque en un balón de tres bocas de 250 mL; 15 mL de ciclohexanol, 5 mL de ácido fosfórico %), y tres trocitos de porcelana porosa, agitando para mezclar ambas capas.
Destile la mezcla calentando con una llama MUY PEQUEÑA hasta que el residuo en el balón se reduzca a un volumen de aproximadamente 3 mL. La destilación se hace muy lenta.

ANOTE EL INTERVALO DE LA TEMPERATURA DE DESTILACIÓN

Traslade el destilado (una mezcla de ciclohexeno y agua) a un embudo de separación pequeño. Separe la capa acuosa y lave el hidrocarburo dos veces con 5 mL. de agua destilada, y luego una vez con una solución saturada de NaCI.
Transfiera el ciclohexeno a un vaso precipitado de 100 mL y agregue una pizca de de sulfato de sodio agite y anote las observaciones. Transfiera el ciclohexeno a un cilindro graduado de 10 mL y mida el volumen de producto. Calcule el rendimiento teórico y práctico a partir de los volúmenes de ciclohexanol y ciclohexeno.

CUESTIONES A RESPONDER.

1. ¿Por qué debe calentarse con llama baja la mezcla de ciclohexanol y ácido fosfórico?
2. Uso y aplicaciones industriales del ciclohexeno a nivel industrial
3. ¿Para qué se lava el ciclohexeno destilado con agua y luego con una solución saturada de NaCI?
4. ¿Qué otros métodos de síntesis de alquenos puede Ud. menciona?
5. Calcule el rendimiento de la siguiente reacción:

H3P04 ciclohexanol 20 mL , ciclohexanol 13 mL.

Práctica 1. Sintesis del Acido Adipico.

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA



Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica
Práctica 1


SÍNTESIS DEL ACIDO ADÍPICO


A los ácidos orgánicos se les denomina ácidos carboxílicos y se caracterizan por tener como grupo funcional el grupo Carboxilo —C —OH
O
Este grupo es una combinación del grupo carbonilo, característico de aldehídos y cetonas y del grupo hidroxilo, característico de alcoholes y fenoles. Sin embargo sus propiedades son bien diferentes de las de ellos debido a la proximidad e interacción de ambos grupos.
El comportamiento químico característico de los ácidos carboxílicos es una consecuencia de la proximidad e interacción de los grupos carbonilo e hidroxilo que hace que el hidrógeno hidroxílico sea mucho más lábil que el de un alcohol e incluso que el de un fenol. Mientras que el grupo carbonilo pierde la reactividad característica que presenta por separado en aldehídos y cetonas.

El ciclohexanol que se utiliza como producto de partida en esta experiencia se obtiene con frecuencia por hidrogenación del fenol; de hecho se le puede considerar como el hexahidrofenol. El fenol a su vez se obtiene generalmente bien a partir de benceno vía clorobenceno o de los alcanos del petróleo. Por tanto en los procesos industriales se pasa de cadenas abiertas a compuestos alicíclicos, de éstos a sustancias aromáticas y se vuelve de nuevo a compuestos alicíclicos; en esta experiencia para la preparación del ácido adípico se cierra el ciclo pasando a estructuras de cadena abierta. Esta última operación constituye por tanto un ejemplo de apertura de un ciclo por oxidación.



PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.­

En un balón de 3 bocas de 500 mL., colocar 10 mL. de ácido nítrico concentrado y se diluyen con 5 mL de agua destilada. En una boca se adapta un tapón taladrado con un termómetro cuyo bulbo debe quedar sumergido en el ácido, en otra boca un embudo de separación pequeño y en la tercera boca un tubo de salida para conducir los óxidos de nitrógeno que se desprenden durante la reacción sobre la superficie de 50 mL. de solución de hidróxido de sodio al 10% contenidos en un erlenmeyer.
El ácido nítrico diluido se calienta a 80 °C y desde el embudo de llave se añade una gota de ciclohexanol. La reacción es tan exotérmica que la temperatura del ácido se eleva hasta unos 90 °C. Cuando la temperatura ha descendido a 85° C, se añade otra gota de ciclohexanol y se continúa de ésta forma añadiendo gotas hasta un total de 2 mL. de ciclohexanol.
Durante este proceso la temperatura de la mezcla ácida se mantiene entre 85 - ­90 °C. Finalmente, el contenido del matraz se calienta a 100 °C para que expulse la mayor cantidad posible de gases de nitrógeno; se deja enfriar el matraz con la mezcla ácida a temperatura ambiente y luego se introduce en un baño de hielo y agua para que el ácido adípico cristalice.
Cuando la solución esté fría y parezca que la cristalización del ácido adípico ha sido total se filtran los cristales a través de un embudo con una placa de porcelana perforada (embudo de Witt) ó a través de una placa de porcelana porosa. Se lava el producto sobre el filtro con 2 ó 3 mL. de agua fría y se recristaliza en 5 mL. de agua caliente.
Cuando los cristales están secos se pesan .
CUESTIONES A RESPONDER

1. Aplicaciones industriales del ácido adípico, reacciones y procedimientos.

Practicas que se realizan en el Laboratorio de Síntesis Orgánica

En el laboratorio de síntesis orgánica se realizan siete experiencias de laboratorio, las cuales se especifican a continuación:

1. Sintesis del Acido Adipico
2. Sintesis del Ciclohexeno
3. Sintesis de la Butanona
4. Sintesis de la Acetanilida
5. Saponificación
6. Sintesis del Acido Acetilsalicilico
7. Obtención del Anetol

El orden de las Prácticas puede variar dependiendo de la disponibilidad de los Reactivos en el deposito de Químicos. En este caso se le s avisara con anterioridad la nueva secuencia.

Plan de Trabajo Secciones Q-02/Q-03

El plan de trabajo del Laboratorio es Bastante amplio, incluye de entrada una serie de exposiciones referente a Los temas que se desarrollan en el Laboratorio de Síntesis Orgánica

Dentro de las Actividades de Evaluación se tiene programado :

• una serie de Exposiciones referentes a las practicas de laboratorio que se realizan en el transcurso del semestre.
• 7 Prácticas de Laboratorio, las cuales constan de Informe, Examen y Trabajo en el Laboratorio.
• Una Actividad de Integración que se realiza al final del Semestre.

Se trabaja por Grupos de Trabajo que varian entre dos o máximo tres participantes. Los cuales realizan la práctica una semana y la siguiente deben entregar su respectivo Informe. y el examen correspondiente se realiza el mismo día de la actividad de laboratorio.

Dichas exposiciones se realizaran por grupo de trabajo durante la semana del 20/10/2008 al 24/10/2008 .Contenido del material de exposición :

• Portada
  
• Técnica a utilizar.Definición de la Técnica.
  
• Procedimiento Experimental (Esquema)
  
• Montale del Equipo a Utilizar( Dibujo)
  
• Toxicidad de reactivos y productos
  
• Usos y aplicaciones del Producto a Obtener.

En las Exposiciones se evaluará: contenido, presentación,organización y manejo de la información.

Inicio de Actividades de Laboratorio

Las secciones Q-02 y Q-03 iniciaran las actividades de laboratorio la semana del 20/10/2008 al 24/10/2008, La Actividad a realizar es la primera parte de las Exposiciones programadas en la asignatura.