miércoles, 3 de junio de 2009

Práctica 4. Acetanilida

INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGÍA
JOSÉ ANTONIO ANZOÁTEGUI
DEPARTAMENTO DE TECNOLOGÍA QUÍMICA


Asignatura: Laboratorio de Síntesis Orgánica
Práctica 4

SÍNTESIS DE LA ACETANILlDA.

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido. La reacción, en general; transcurre rápidamente con cloruros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.

La fabricación industrial de la acetanilida, calentando una mezcla de anilina y ácido acético toma de seis a ocho horas. Una solución caliente de anhídrido acético reacciona con las aminas a una velocidad tal que con frecuencia es adecuada para su realización en el laboratorio, y éste es el procedimiento que se utiliza en ésta experiencia.

OBJETIVOS.
· Sintetizar Acetanilida a partir de la acilación de una amina, por medio de la Técnica de Reflujo.
· Determinar el punto de Fusión Experimental.
· Calcular porcentaje de rendimiento.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En un balón tres bocas de 250 ml. se colocan 4.5 ml de anilina, 7.5 ml. de ácido acético glacial y 7.5 ml. de anhídrido acético. (Anexo J).

Al añadir el anhídrido acético se observará un desprendimiento de calor. Se adapta al balón un refrigerante de reflujo y la solución se calienta hasta ebullición y se deja ebullir durante 10 minutos. Al final de este periodo de tiempo se enfría un poco el matraz y luego se vierte su contenido en un vaso con 40 - 50 g. de hielo finamente triturado. Se agita la mezcla suavemente y los cristales de acetanilida se recogen por filtración al vacio en un Buchner.

Sobre el filtro los cristales se lavan con un poco de agua fría y se pasan a un vaso de precipitado de 400 ml. para su recristalización. Se añaden 100 ml. de agua y la mezcla se calienta hasta que el agua hierva. Si no se disuelve toda la acetanilida, se añaden otros 50 ml. de agua y de nuevo se calienta a ebullición. Se separa el vaso de la llama, se deja enfriar su contenido un momento y se añaden 1,0 g. de carbón activado. Se calienta de nuevo la solución hasta ebullición, se agita bien y se filtra a través de un filtro protegido con una camisa calentada con agua caliente o vapor.

Las aguas del filtrado se enfrían exteriormente con hielo, se recogen los cristales en un Buchner y se secan en la estufa. Para luego determinar la pureza de la acetanilida obtenida a través de el Punto de Fusión. (Anexo G)

· Al finalizar la experiencia se debe realizar un intercambio de ideas para compartir resultados entre los grupos de trabajo (aprendizaje cooperativo y discutir en base a los mismos lo que ayudara a fijar aun más el conocimiento obtenido y despejar posibles dudas.

CUESTIONES A RESPONDER.


1. Escriba la ecuación de la reacción que nos permite obtener acetanilida a partir de anilina.
2. Explique desde el punto de vista químico la reactividad de las aminas.
3. Mencione algunas aplicaciones de las aminas y amidas en la industria.
4. Explique porqué las amidas de los ácidos carboxílicos aunque son muy débilmente ácidas, son sin embargo, enormemente más ácidas que el amoníaco o las aminas, RNH2.
5. Escriba la fórmula estructural de los siguientes compuestos:

§ anilina
§ acetanilida
§ benzanilida
§ N-metilbenzanilida . N-etilcetamida
§ P-bromoacetanilida

Si disponemos de 6.2 g. de anilina para sintetizar acetanilida. ¿Cuánto será el rendimiento máximo (moles), qué cantidad de ácido acético y de anhídrido acético son necesarios para que ocurra la reacción adecuadamente?

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